Насколько я понял, это издержки "машинной логики". Подробнее:
У вас в настройках сайта стоит максимальный размер картинки 1024пикс., а максимальный размер файла - 200кб. Действительно, еслы вы выкладываете картнку большую, чем 1024 пикселя, то оно её само уменьшает до этих размеров. Но вся беда в том, что сначала проверяется максимальный размер файла (по вашим настройкам - это не более 200 кб.). Выкладываемый файл до автоматического уменьшения оказывается больше, чем 200кб, поэтому не удаётся записать.

Я увеличил вам в настройках максимально допустимый размер файла в килобайтах, а максимально допустимый размер картинки оставил прежним. Так должно работать.